En Twilight (Crepúsculo), Hale Woodruff aplicó audaces y gruesas pinceladas de pigmento para mostrar expresivamente la luz cambiante del cielo nocturno. Woodruff se inspiró en otros pintores que experimentaron con la forma, el color y la abstracción, como Paul Cezanne y también el pintor afroamericano Henry Ossawa Tanner, quien se convirtió en su mentor y amigo. A principios del siglo XX, la discriminación racial limitaba las oportunidades de los artistas afroamericanos de recibir formación, exhibir sus obras y encontrar trabajo remunerado en su campo. Woodruff superó estos obstáculos para tener una carrera valiosa e influyente como artista y educador.
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